Dove oggi sorge il Castello Romitorio furono campi e boschi degli Etruschi, una delle prime società organizzate della nostra penisola, focolaio della civiltà italiana. La cittadina di Murlo, pochi chilometri a nord di Romitorio, conserva una delle più importanti aree archeologiche etrusche, con edifici risalenti al VII secolo a.C.
L’EPOCA ETRUSCA
I ROMANI
Le fondazioni del Castello Romitorio risalgono probabilmente ad epoca romana,forse come prigione di soldati disertori di fede cristiana. È questo un periodo di grande sviluppo economico e di commercio, facilitati dalla posizione della Val d’Orcia, attraversata dai fiumi navigabili dell’Ombrone, dell’Arbia e dell’Orcia. Resti archeologici rivelano la presenza di coltivazioni agrarie, miele e vino, prodotti su cui si fondava l’economia della zona.
Il Castello viene trasformato in monastero almeno fino al XII secolo, quando iniziarono le dispute tra Firenze e Siena. Fu allora fortificato per la sua posizione strategica, al centro delle vie di comunicazione tra la costa e il centro Italia e tra il nord e il sud della penisola. L’attuale edificio, imponente e solitario, affiancato da una piccola cappella, è di costruzione trecentesca. Montalcino e il complesso di fortificazioni di cui il Castello Romitorio faceva parte furono sempre fieri della propria libertà: nel 1559, quando si arresero ai Medici, rappresentavano l’ultimo Comune libero d’Italia. È a questo periodo a cui risalgono le prime testimonianze scritte del Brunello, con cui i difensori di Montalcino si «arrubinavano il volto».